ออร์แลนโดฯ คือ “ชีวประวัติ” เทียมอันแสนสนุกของบุคคลผู้กลายสภาพไปตามยุคสมัยแห่งประวัติศาสตร์ เป็นอมตะและไม่แก่ชรา ผู้ซึ่งเปลี่ยนเพศและอัตลักษณ์ได้ตามใจต้องการ จากชาย...กลายเป็นหญิง ออร์แลนโดเริ่มต้นชีวิตในฐานะขุนนางหนุ่มนักประพันธ์รูปงามในราชสำนักของสมเด็จพระราชินีอลิซาเบธที่หนึ่งผู้ซึ่งอยู่ในวัยชรา ก่อนที่ในเช้าวันหนึ่งเขาจะตื่นมาพบว่า ตัวเองได้กระโจนข้ามห้วงเวลากว่านับศตวรรษไปสู่ศตวรรษที่ 18 และนอกจากนั้น เขายังกลายเป็นผู้หญิงด้วย